CINAMIC ACID REFERAT SCOALA

Cinamic Acid --- (acid B-fenilacrilic) C9 H8 O2,C6H5CH-CHCOOH,masa mol.148,15.Prezinta Doi izomeri geometrici,forma trans(numita acid cinamic) si forma cis,cunoscuta sub forma a trei modificatii poliforme:acid alocinamic,Libermann,cu p.t.68 grade C,acid izocinamic Libermann cu p.t. 57 grade C , si acid izocinamic Erlenmeyer , cu p.t. 38…46 grade C(solubil in acid acetic).Acidul alocinamic este forma cea mai stabila a izomerului cis.Acidul cinamic se gaseste atat in stare libera , cat si mai ales sub forma de esteri(etilic , cinamilic , benzilic , fenilropilic), in diverse uleiuri esentiale , rasini si balsamuri-ulei de scortisoara , stirax , balsam de peru , de Tolu , extract de vanilie , in frunzele de coca , etc.A fost observat prima data de Trommsdorf, in 1780 , in uleiul de scortisoara , dar a fost confundat cu acidul benzoic.Structura sa a fost stabilita de Dumas si Peligot in 1835 , iar prima sinteza din benzaldehida si clorura de acetil a fost facuta de Bertagnini in 1856.Procedeul devenit clasic , de sinteza din benzaldehida , anahidrida acetica si acetat de sodiu a fost elaborat de Perkin in 1877.Acidul cinamic este un solid cristal alb sau slab galbui , putin solubil in apa , mai usor solubil in etanol(1p.la 4,2p.alcool etilic absolut la 0 grade C)si in cloroform (1p. la 17p.)foarte solubil in eter etilic.Cristalizeaza din apa sub forma de ace si din solutie apoasa de alcool etilic sub forma de prisme monoclinice.Compusul este antrenabil cu vapori de apa.In spectrul H RMN,protonii vinilici sunt puternic dezacranati: Ph - CH = CH – COOH (ppm) 7,83 6,46 13,21 Acid cinamic Acid alocinamic p.t.,C 133 68 p.f., C/mm Hg 300/760 125/19 40 173/10 d 1,2475 1,284 4 pKa(25C) 4,43 3,85 Solubilitate in H2O/C 0,42g/l(18) 6,9g/l(19) 0,54g/l(25) 0,78g/l(35) 1,09g/l(45) Metode de preparare Cea mai utilizata metoda de preparare la scara industriala a acidului cinamic este sinteza Perkin: CH3COONa PhCHO+(CH3CO)2O-------------- PhCH=CHCOOH+CH3COOH Tot la scara industriala se utilizeaza si metoda Knoevenagel , din benzaldehida si acid malonic in prezenta de amine(piridina , piperidina sau benzilamina) , sau procedeul din clorura de benziliden si exces de acetat de sodiu la 180…200C. Alte metode fara interes preparativ , se bazeaza pe oxidarea aldehidei cinamice cu acid cromic sau peroxid de hidrogen , in prezenta de heteropoliacizi sau oxigen, in prezenta unui catalizator de argint in mediu puternic bazic;oxidarea benzilidenacetonei cu cetena in prezenta de triflorura de bor;reactia stirenului cu clorura de oxalil sau cu bromotriclorometan in prezenta de acid acetic si acid pereloric.Acidul alocinamic se prepara din acid cinamic prin iradiere cu radiatii ultraviolete sau prin hidrogenare partiala sterospecifica a acidului fenil propiolic.